Villa Casalecchi si trova a due chilometri da Castellina in Chianti, nella provincia di Siena. La sua posizione è assolutamente strategica, considerando le ridotte distanze da tutte le principali città d'arte della Toscana centrale, ma se vogliamo anche dell' Umbria: si può infatti raggiungere Perugiaa in poco più di un'ora e mezza.
Di seguito le principali distanze dalle più caratteristiche località della Toscana:

20-25 min. Siena e Monteriggioni
30-35 min. Colle Val d'Elsa, Certaldo e San Gimignano
35-40 min. Firenze
45-50 min. Volterra
60-70 min. Arezzo, San Quirico d'Orcia, Montalcino e Bagno Vignoni
80-90 min. Pienza, Cortona e Montepulciano